Sk8er Boi es el segundo sencillo del álbum debut de la estrella del pop-rock Avril Lavigne, Let Go. Escrita por Lavigne y The Matrix y lanzada en 2002, Sk8er Boi alcanzó el número diez en el Billboard Hot 100 de Estados Unidos. La canción alcanzó el número ocho en el Reino Unido, trece en Canadá, tres en Australia y el número uno en España.
Sk8er Boi se utilizó en muchos medios de comunicación diferentes. Se ha escuchado en el programa de televisión Cold Case. También aparece en los videojuegos Elite Beat Agents y SingStar Pop. En 2003, Paramount Pictures optó por la canción para una película, pero ha sido abandonada o está en un infierno de desarrollo.
La canción Sk8er Boi trata sobre una chica preppy y un skater. Al chico le gusta abiertamente la chica, pero ella se niega a decirle sus verdaderos sentimientos, que él también le gusta, debido a la presión de sus amigos. Eventualmente, él se convierte en una estrella de rock y ella lo ve en la televisión. Ella lamenta no haberle dicho sus sentimientos mientras tuvo la oportunidad. Ahora está saliendo con otra persona.
Algunas personas atribuyen la inspiración de la canción a Marc Gould, con quien Lavigne estaba saliendo en ese momento. Otras personas dicen que Sk8er Boi es la autobiografía de Lavigne, con una pequeña excepción, ella es la patinadora a la que le gustaba un chico preppy.
El video musical fue dirigido por Francis Lawrence. El video comienza con un hombre en un callejón con un montón de pintura en aerosol en el suelo. Está anunciando un concierto que Lavigne está organizando. El video continúa con publicidad que se ve en todas partes, desde computadoras y teléfonos celulares hasta tazas de café. Incluso hay una estrella, el símbolo de su concierto, pintada con spray en la carretera. En el medio del video musical, se muestra a Lavigne y su banda preparándose para un concierto encima de autos. Comienza el concierto y la gente comienza a llenarse alrededor de los autos. Finalmente, la policía intenta detener el concierto. Comienzan a poner gente en el coche de policía y Lavigne termina su concierto rompiendo su guitarra contra el parabrisas. La última toma del video es de un helicóptero volando sobre Lavigne y Lavigne mirándolo. Para tu información, si miras el video musical de cerca, verás que Lavigne cambia de pantalones azules a negros con su camisa verde a la mitad del video musical.
En el video musical, Lavigne lleva una camiseta verde y dorada de la escuela primaria Wilkesboro en Carolina del Norte. Recogió la camiseta en una tienda de segunda mano en Nueva York. Llegaron pedidos de todo el mundo para la camiseta que Lavigne había usado en el video. Las camisetas habían estado fuera de circulación durante cuatro años, pero se reimprimieron. La escuela ganó suficiente dinero con la venta de camisetas para comprar computadoras nuevas.
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